Senfölglykoside

Eigenschaften und Vorkommen von Senfölglykosiden (Glucosinolaten)

Senfölglykoside (Glucosinolate) sind sekundäre pflanzliche Inhaltsstoffe, die stets aus Schwefel- oder Stickstoffverbindungen bestehen. Sie werden innerhalb der enthaltenden Pflanzen als Abwehrstoffe gegen Fressfeinde gebildet.

Chemische Eigenschaften von Senfölglykosiden

Senföle sind sogenannte Sekundärmetabolite (Stoffe, die keine primäre Bedeutung wie Wachstum oder Vermehrung haben), die aus sieben Aminosäuren wie Alanin, Tyrosin oder Tryptophan gebildet werden. In der engeren Zuordnung sind alle Senfölglykoside Sulfatester, bei der ein Schwefelatom mit einem Zuckermolekül verbunden ist.

Es sind heute mehr als 120 verschiedene Senfölglykoside nachgewiesen. Bekannte Stoffe sind u.a.:

• Glucobrassin
• Glucoraphanin
• Gluconapin
• Sinalbin

Senfölglykoside zeichnen sich durch einen scharfen und mitunter leicht bitteren Geschmack und einem stechenden Geruch aus. Der Geruch wird in erster Linie durch den in den Stoffen enthaltenden Schwefelatomen verursacht.

Medizinische Eigenschaften und Bedeutung von Senfölglykosiden

Die Wirkung der Senfölglykoside geht nicht vom Stoff an sich aus. Wirksam werden diese Stoffe erst, wenn sie innerhalb der Verdauungsorgane verstoffwechselt (metabolisiert) werden. Die Abbauprodukte dieser Stoffe bezeichnet man meist als Senföle. Dahinter verbergen sich in der Regel Stoffe wie Thiozyanate, Sulforaphan oder Isothiozyanate.

Glucosinolate bzw. Senföle haben u.a. antibakterielle, antioxidative, cholesterinsenkende und chemoprotektive Eigenschaften. Es ist in der medizinischen Wissenschaft heute unumstritten, dass Senföle in der Lage sind vor Krebs zu schützen. Sie sorgen u.a. dafür, dass überhaupt eine Entartung von gesunden Zellen auftreten kann. Heute ist bekannte, dass Senföle vor allem einen gewissen Schutz vor Leberkrebs, Darmkrebs oder Brustkrebs bieten können.

Stoffe wie Sulforaphan können indirekt bestimmte Enzyme aktivieren, die u.a. das körpereigene Immunsystem aktivieren. Beispielsweise ist Sulforaphan in der Lage Bakterien wie Heliobacter pylori zu bekämpfen und damit Magengeschwüre und im späteren Stadium Magenkarzinome zu verhindern.

Vorkommen von Senfölglykosiden

Größere Vorkommen verschiedener Senföle findet sich in vielen Kreuzblütengewächsen (Brassicaceae). Bekannte Beispiele sind Nutzgemüse wie Brokkoli, Kohlrabi, Rettich, Meerettich, oder Radieschen. Außerdem enthalten viele bekannte Heil- und Gewürzkräuter wie Hirtentäschel, Wiesen-Schaumkraut, Ackerhellerkraut, Acker-Senf, Weißer Senf, Barbarakraut oder Schnittlauch größere Mengen an diesen gesundheitsfördernden Inhaltsstoffen.

Senföle bzw. Senfölglykoside sind immer nur in frischen Pflanzenteilen bzw. Samen enthalten. Mit dem Trocknen wandeln sich die Senfölglykoside in Isothiocyanate um und verlieren ihre spezifischen Eigenschaften.

Die Glucosinolate werden in den Vakuolen der Pflanzenzellen gespeichert. Bei Verletzung der jeweiligen Pflanzenteile (Blatt, Stängel) werden die Stoffe freigesetzt und verursachen den oft beißenden Geruch und scharfen Geschmack.