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Alkaloide

Chemische Eigenschaften, Wirkung und Vorkommen von Alkaloiden

Chemische Eigenschaften

Unter dem Begriff Alkaloide werden natürliche chemische Stoffe zusammengefasst, die meist pflanzlicher, mitunter aber tierischer oder mikrobieller Herkunft sein können. Chemisch ist die Gruppe der Alkaloide sehr umfangreich und verschiedenartig, dennoch weisen alle Stoffe wenigstens ein ringförmig gebundenes Stickstoffatom auf. Viele Alkaloide, jedoch nicht alle, reagieren zudem alkalisch. In der Schriftsprache enden die meisten Alkaloide auf die Endung -in, -idin oder -anin.

Übersicht wichtiger Alkaloide

In Abhängigkeit von der chemischen Struktur, nach ihrer Herkunft oder nach ihrer pharmakologischen Wirkung werden Alkaloide heute in mehrere Untergruppen eingeteilt. Hierzu gehören beispielsweise die Pyrrolizidinalkaloide, die durch ihre toxische Wirkung auf die Leber bekannt sind, die Tropan-Alkaloide, die in der Herz- und Gefäßmedizin eine große Rolle spielen oder die Steroidalkaloide (Steroide), die vor allem als Hormone in tierischen Organismen wichtige Funktionen haben.

Wichtige Alkaloidgruppen nach chemischer Struktur
Diterpen-AlkaloideAconitin, Veatchin
Isochinolin-AlkaloideCodein, Papaverin
Purinal-AlkaloideCoffein, Theobromin
Pyrrolidin-AlkaloideCodonopsinin, Hygrin
PyrrolizidinalkaloideEchomidin, Uplandicin
Steroid-AlkaloideBuxamin, Tomatidenol
Tropan-AlkaloideAtropin, Scopolamin

Wirkung und Nutzen von Alkaloiden

Derzeit sind 20000 natürliche Alkaloide bekannt, die allesamt auf den tierischen bzw. menschlichen Organismus bestimmte Auswirkungen haben.

Mögliche Wirkungen von Alkaloiden (Übersicht)
  • halluzinogen
  • aufputschend
  • lähmend
  • schmerzlindernd bis schmerzbetäubend
  • beruhigend
  • Veränderung des Herzrhythmus

Alkaloide spielen heute vor allem in der Medizin bzw. bei der Herstellung von Medikamenten eine sehr große Rolle. Doch auch in der Nahrungsmittel- und Genussmittelindustrie sind Alkaloide wichtig.

Viele Rauschmittel bzw. Drogen sind außerdem Alkaloide. Hierzu gehören beispielsweise das Cocain, Mescalin oder auch Morphin. Der menschliche Körper verfügt über eigene Rezeptoren, an die diese Alkaloide andocken können und ihre Wirkung entfalten können. Viele dieser Rauschmittel können beim Menschen starke Abhängigkeiten auslösen.

In der Notfallmedizin ist das Atropin als Vertreter der Tropan-Alkaloide bedeutend. Hierbei handelt es sich um das Alkaloid der Tollkirsche (Atropis belladona), das bereits in geringen Dosen eine verheerende Vergiftungserscheinungen auslösen kann. Es hat u.a. die Eigenschaft die Herzfrequenz zu erhöhen, Nervenzellen zu blockieren oder die Muskulatur zu beeinflussen. Verwendung findet es u.a. beim Herzstillstand.

Einige Alkaloide wie die Pyrrolizidinalkaloide haben in den letzten Jahren viel Aufmerksamkeit erregt. Viele Stoffe aus dieser Alkaloidgruppe stehen im Verdacht giftig auf die Leber zu wirken. In Labortests wurden daher oft auch geringe Gehalte dieser Gruppe in Kräutertees festgestellt. Unter Verdacht steht diese Gruppe deshalb, da viele Tiere durch den Verzehr pyrrolizidinalkaloidhaltiger Pflanzen wie dem Greiskraut zum Teil schwerwiegende Symptome entwickelten. Es wird jedoch auch darauf hingewiesen, dass keine akute Gefahr für den Menschen beim Verzehr von Tee ausgeht [2].

Vorkommen von Alkaloiden

Es gibt verhältnismäßig viele Kräuter, die Alkaloide als sekundäre Inhaltsstoffe bilden. In den meisten Pflanzen ist der Anteil jedoch sehr gering, um eine toxische Dosis zu bewirken. Einige wenige bekannte Giftpflanzen wie die Tollkirsche oder der Eisenhut enthalten jedoch hohe Anteile. Kräuter, die nennenswerte Anteile an Alkaloiden besitzen, sind u.a.:

  • Natternkopf und Beinwell: enthalten Pyrrolizidinalkaloide, die in hohen Mengen lebertoxisch wirken
  • Brahmi: enthält Pyrridin-Alkaloide wie das Brahmin oder Herpestin
  • Ackerschachtelhalm: enthält Pyrridin-Alkaloide wie Nicotin oder Methoxypyridin
  • Cocastrauch: enthält Tropan-Alkaloide wie Cocain
  • Bittersüßer Nachtschatten: enthält Steroid-Alkaloide wie das Solanin

Auch andere Nutzpflanzen wie Kakao (Theobromin), Kaffee (Coffein) oder Tabakpflanze (Nicotin) enthalten reichlich Alkaloide.

Verwendete Literatur und weiterführende Quellen

  1. Matsuura, H. N. und Fett-Neto, A. G. (2017): Plant Alkaloids: Main Features, Toxicity, and Mechanisms of Action. In: Gopalakrishnakone, P. [Hrsg]. Plant Toxins, S. 243-261, ISBN 978-94-007-6464-4
  2. Hüttemann, D. (2019): Phytos und Tees auf dem Prüfstand. Online-Version der Pharmazeutischen Zeitung, aufgerufen am 11.06.2020


Übersicht Inhaltsstoffe