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Pyrrolizidinalkaloide

Chemische Eigenschaften, Wirkung und Vorkommen von Pyrrolizidinalkaloiden

Chemische Eigenschaften

Als Pyrrolizidinalkaloide wird eine Gruppe von Alkaloiden zusammengefasst, die mehr als 600 chemische Verbindungen umfasst. Jedes dieser Verbindungen besitzt ein so genanntes Pyrrolizidin-Grundgerüst. Diese grundgerüst kann verschiedenartig aufgebaut sein. Ein bekanntes Grundgerüst ist das Necin-Gerüst, dass einen Großteil der Pyrrolizidinalkaloide mit toxischer Wirkung zusammenfasst.

Bekannte Vertreter sind u.a. die Stoffe Echimidin, Uplandicin, Senecionin oder Senkirkin. Pflanzen bilden diese Alkaloidtyp als eine Art chemisches Schutzschild, um Fressfeinde abzuschrecken.

Wesentliche chemische Merkmale von Pyrrolizidinalkaloiden
  • Grundgerüst: fünfgliedrige Ringe mit Stickstoffatom
  • Pyrrolizidinkern besteht oft aus Doppelbindungen
  • Einteilung in 4 Gruppen: Retronecin, Otonecin, Heliotridin und Platynecin-Typ

Wirkung von Pyrrolizidinalkaloiden

Die Eigenschaften und Wirkungen der Pyrrolizidinalkaloide stehen in den letzten Jahren im Fokus vieler wissenschaftlicher Untersuchungen. Thematisiert wird dabei, ob und in welchem Ausmaß leberschädigende, erbgutverändernde, embryoschädigende und krebsfördernde bzw –auslösende Wirkungen entstehen. Besonderes Augenmerk liegt dabei jedoch nicht primär auf den Pyrrolizidinalkaloiden selbst. Vielmehr sind die Stoffe, die in der Leber abgebaut werdenm, von Interesse. Die durch Verstoffwechselung entstehenden Abbauprodukte der Pyrrolizidinalkaloide können die Funktionstätigkeit der Leber stark einschränken.

An Tierversuchen konnten krebsfördernde und leberschädigende Effekte bei Einnahme bestimmter pyrrolizdinhaltiger Pflanzen festgestellt werden. Allerdings sollte hierzu festgestellt werden, dass die Mengen in solchen Versuchen ein Vielfaches von dem sind, was in normalen Dosen vom Menschen aufgenommen wird. In dem Zusammenhang gab es Mitte 2013 eine Diskussion um Pyrrolizidinalkaloiden in Kräutertees, die auch im Jahr 2020 immer noch anhält.

Zu beachten ist, dass nicht alle Pyrrolizidinalkaloide per se toxisch wirken. Es sind vielmehr jene, die in ihrem Grundgerüst eine Doppelbindung enthalten [1]. Es wäre daher begrüßenswert, wenn in Zukunft Forschungen und Studien auch jene PA-Typen kennzeichnen, bei denen eine tatsächlich leberschädigende Wirkung festgestellt werden konnte.

Vorkommen von Pyrrolizidinalkaloiden

Pyrrolizdinalkaloide finden sich insbesondere bei Kräutern und Pflanzen der Korbblütler (Asteracaea) und der Raublattgewächse (Boraginaceae). Bekannte Gewürz- und Heilkräuter mit nennenswerten Anteilen sind:

Pyrrolizidinalkaloide - Infografik
Pyrrolizidinalkaloide wie das Uplandicin sind u.a. im Beinwell und im Natternkopf enthalten

Die Einnahme kleinerer Mengen sowie Tees stellt in der Regel bei gesunden Menschen kein erhöhtes Risiko dar. Es gibt jedoch auch Ärzte und Naturmediziner, die den Konsum solcher Kräuter nicht mehr vertreten können.

Tees mit Kräutern die solche Alkaloide enthalten, sollten in normalen Dosen und nicht länger als vier Wochen eingenommen werden. Das Bundesgesundheitsamt hält die Einnahme von 1 Mikrogramm pro Tag bei einer Anwendung von bis zu sechs Wochen für vertretbar. Bekannte Arzneipflanzen mit nennenswerten Mengen an Pyrrolizidinalkaloiden enthalten meist zwischen 0,01 bis 0,02 Prozent, was bei einem Gewicht von 5 Gramm (Frischgewicht) genau 1 mg ergeben würde.

Pyrrolizidinhaltige Kräuter sollten in der Schwangerschaft und in der Stillzeit jedoch strikt gemieden werden. Auch sollten Menschen mit bekannten Leberbeschwerden vom Konsum von pyrrolizidinalkaloidhaltigen Pflanzen meiden oder mit dem behandelnden Arzt besprechen.

Insgesamt sind weitere Studien notwendig, die die Gesamtheit einer Pflanze mit allen ihren Inhaltsstoffen bewerten, ohne den Fokus nur auf die Alkaloide zu legen.

Weiterführende Literatur und verwendete Quellen

  1. Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (2016): Pyrrolizidinalkaloide - Erwartungen des BfArM. BID 2016
  2. Bundesinstitut für Risikobewertung (2013): Pyrrolizidinalkaloide in Kräutertees und Tees. In: Stellungnahme 018/2013 des BfR vom 5. Juli 2013.


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