Withanolide

Chemische Eigenschaften, Wirkung und Vorkommen

Chemische Eigenschaften von Withanoliden und Entstehung

Als Withanolide bezeichnet man eine chemische Stoffgruppe, zu der mehr als 300 Einzelverbindungen zugeordnet werden. Alle Whitanolide sind Steroidlactone, d.h. sie sind aus einer Oxidation aus pflanzlichen Steroiden entstanden. Diese Steoridabkömmlinge werden ausschließlich in Pflanzen produziert und gelten als sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe. Als Bildungsort gilt das endoplasmatische Retikulum, ein Organell das in nahezu jeder pflanzlichen Zelle zu finden ist.

Viele Withanolide sind gut in Wasser, aber nur schlecht in Alkohol löslich.

Bekannte Withanolide sind u.a. die folgenden:

• Withanolid A (20-Desoxy-Withanolid A)
• Withaferin A
• Withaferin D
• Withanon
• Perulacton C

Wirkung von Withanoliden

Es ist schier unmöglich eine generalistische Aussage über die Wirkung von Withanoliden zu treffen. Daher wird die Wirkung einiger dieser Substanzen am Beispiel von Withanolid A und Withaferin A aufgezeigt.

Das Withanolid Withaferin A hat antioxidative, entzündungshemmende, immunmodulatorische und stressmindernde Eigenschaften. Darüberhinaus zeigt Withaferin A in Laborversuchen zahlreiche interessante Wirkungen auf den Organismus. So konnte in Studien nachgewiesen werden, dass die Bildung von Blutgefäßen gehemmt wird, was u.a. bei der Behandlung einiger Tumore von Vorteil sein kann. Darüber hinaus scheint Withaferin A in der Lage zu sein, die Apoptose (programmierter Zelltod) von bestimmten Tumorzellen anzustoßen. Einige Studien zeigten Laborbedingungen eine Reduzierung von Prostatakrebszellen durch Einsatz von Withaferin A [1].

Withanolid A hingegen soll in der Lage sein, Stressreaktionen, Angststörungen und Erschöpfungszustände zu reduzieren. Neuere Forschungen nähren die Hoffnung auf den Einsatz des Stoffes bei neurodegenerativen Erkrankungen. Hierzu kann Withanolid A möglicherweise an einen Glucocorticoid-Rezeptor andocken, wodurch bestimmte Stoffwechselvorgänge beeinflusst werden können [2].

Vorkommen von Withanoliden

Withanolide stellen eine verhältnismäßig seltene Stoffgruppe dar. Sie sind fast ausschließlich in Pflanzen innerhalb der Familie der Nachtschattengewächse zu finden. Arten bzw. Gattungen mit hohen Anteilen an Withanoliden sind u.a.

• Ashwagandha (Winterkirsche)
• Bocksdorn (besser bekannt als Goji)
• Physalis
• Stechapfel

Einige withanolidhaltige Pflanzen werden gelegentlich als Superfood gehypt. Ein gutes Beispiel ist die Goji-Beere, die als Frucht des Chinesischen Bocksdorns (Lycium chinense) oder des Gemeinen Bocksdorn (Lycium barbarum) gegen Diabetes, Stress, Erschöpfungszustände und Immunsystemschwäche helfen soll. Zu beachten ist jedoch, dass die meisten Anteile an Withanoliden in den Wurzeln der jeweiligen Pflanzen zu finden sind und weniger in den oberirdischen Pflanzenteilen (Blätter, Blüten, Früchte).

Weiterführende Literatur und verwendete Quellen

1. Moselhy, J. et al. (2017): Withaferin A Inhibits Prostate Carcinogenesis in a PTEN-deficient Mouse Model of Prostate Cancer. In: Neoplasia, Vol. 19, S. 451-459, doi:10.1016/j.neo.2017.04.005
2. Crane, E. A. et al. (2019): Profiling withanolide A for therapeutic targets in neurodegenerative deseases. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry, Vol. 27, S. 2508-2520, https://doi.org/10.1016/j.bmc.2019.03.022.
3. Garg, G. et al. (2016): Advances in Cancer Research. Elsevier, https://doi.org/10.1016/bs.acr.2015.12.001