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Citral

Chemische Eigenschaften, Wirkung und Vorkommen

Chemische Eigenschaften von Citral

Citral ist ein Stoffgemisch aus den beiden Monoterpenen Neral und Geranial. Nach Mischung dieser beiden Stoffe entsteht ein Isomer, d.h. der Stoff hat zwar die gleiche Summenformel, jedoch eine unterschiedliche chemische Struktur.

Charakteristische Eigenschaften von Citral sind die gelbliche Flüssigkeit sowie der markant typische Duft nach Zitrone. Der Stoff ist u.a. in Alkohol löslich, jedoch kaum in Wasser. Citral ist Bestandteil einiger ätherischer Öle.

Wirkung von Citral auf unseren Organismus

Das Monoterpen Citral zeigt zahlreiche spezifische Wirkungen auf unseren Organismus.

In Laborstudien konnten für Citral chemoprotektive Eigenschaften nachgewiesen werden. Konkret konnten Mäuse, die einen durch UV-Licht ausgelösten Hautkrebs entwickelten, eine verbesserte Abwehr gegen diese Tumorzellen entwickeln. Außerdem wurde festgestellt, dass sich oxidativer Stress sowie die entzündungsauslösenden Cytokine verringert haben [1]. Citral selbst zeigt starke cytotoxische Eigenschaften [2].

Citral zeigt zum Teil stark antibakteriell Eigenschaften. So konnte beispielsweise die Vermehrung von Stämmen des Bakteriums Stenotrophomonas maltophilia durch Einsatz des ätherischen Öl der Pflanze Litsea cubeba stark gehemmt werden. Litsea cubeba enthält bis zu 80 Prozent Citral in dessen Ölzusammensetzung. Außerdem zeigt das Monoterpen eine hohe antibiotische Wirkung gegen Staphylococcus aureus, einem häufigen Krankheitserreger, der u.a. Lungenentzündung, verschiedene Infektionen von Herz- und Herzkranzgefäßen oder Magenschleimhautentzündung auslösen kann [2].

Zusammenfassend lassen sich folgende Wirkungen ableiten:

  • antibakteriell
  • reduziert oxidativen Stress
  • tumorprotektiv (möglicherweise, weitere Studien notwendig)
  • entzündungshemmend
  • entspannungsfördernd

Vorkommen und Verwendung von Citral

Citral kommt in der Pflanzenwelt verhältnismäßig selten vor. Dennoch ist der Stoff wirtschaftlich bedeutsam und wird vor allem in der Kosmetikindustrie als Duftstoff sowie in der Nahrungsmittelindustrie als Aromastoff verwendet.

Typische Kräuter und Nutzpflanzen mit nennenswerten Anteilen von Citral sind:

Die Anteile des in den Blättern enthaltenen Citrals variiert stark von Pflanze zu Pflanze. Außerdem können standortspezifische Klimafaktoren sowie die Nährstoffverfügbarkeit zu stark schwankenden Citralanteilen führen. Während die Zitronenmyrte die Pflanze mit den höchsten Anteilen an Citral sein dürfte (ca. 90 – 98 Prozent am gesamten ätherischen Öl), betragen die Citralanteile in der Zitronenmelisse lediglich etwa 9 bis 15 Prozent.

Allergisches Potenzial von Citral

Als kosmetischer Zusatzstoff kann Citral u.a. in vielen Kosmetika, Reinigungsprodukten oder Parfüms zu finden sein. Einige davon haben ein verhältnismäßig hohes Allergiepotenzial, zu denen auch das Citral gehört. Solche Allergien können sowohl durch Einatmen (pulmonal) oder durch Kontakt mit der Haut (dermal) ausgelöst werden. Medizinisch gesehen zählt Citral als Kontaktallergen vom Typ IV. Das bedeutet, dass nach maximal 72 Stunden Symptome wie Hautrötungen, Bläschenbildung, Juckreiz, Atemstörungen oder Hautentzündungen auftreten können. Menschen mit sensibler Haut oder bekannten chronischen Atemwegserkrankungen sollten vom Gebrauch citralhaltiger Produkte Abstand nehmen.

Quellenangaben und weiterführende Literatur

  1. Kremer, J. L. et al. (2019): Citral prevents UVB-induced skin carcinogenesis in hairless mice. In: Journal of Photochemistry and Photobiology B, Vol. 198, S. 111565, https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2019.111565.
  2. Zielinska, A. et al. (2018): Anti-inflammatory and anti-cancer activity of citral: Optimization of citral-loaded solid lipid nanoparticles (SLN) using experimental factorial design and LUMiSizer®, In: International Journal of Pharmaceutics, Vol. 553, S. 428-440, https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2018.10.065.
  3. Zhang, Y. et al. (2020): Antibacterial activity of essential oils against Stenotrophomonas maltophilia and the effect of citral on cell membrane, In: LWM, Vol. 117, S. 108667, https://doi.org/10.1016/j.lwt.2019.108667.
  4. Gupta, P. et al. (2017): Citral, a monoterpenoid aldehyde interacts synergistically with norfloxacin against methicillin resistant Staphylococcus aureus. In: Phytomedicine, Vol. 34, S. 85-96, https://doi.org/10.1016/j.phymed.2017.08.016.


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